Situada a 5 minutos a pé da Casa e Museu de Ernest Hemingway, Windward Isle Vila oferece fácil acesso a vários pontos turísticos da região. A pousada está localizada a uma curta caminhada da Rua Duval e oferece aos hóspedes jacuzzi disponíveis no local para relaxar.
Estará a caminhada de 6 minutos do Key West Lighthouse e Keeper's Quarters Museum e a caminhada de 11 minutos do Ponto Extremo Sul.
Há controle de temperatura para um conforto óptimo, bem como TV e Wi-Fi. A pousada disponibiliza casa de banho separada, banheira e chuveiro, bem como comodidades de conforto, tais como secador de cabelo e lençóis de banho.
Cozinha, juntamente com máquinas de café/chá estão disponíveis nesta pousada. A cozinha também dispõe de refrigerador e forno. Os hóspedes encontrarão Orchid Bar a 200 metros de distância. O aeroporto em Key West Internacional fica a 10 km desta pousada e a paragem Simonton Street & Petronia Street fica a 400 metros de distância.