Als je verblijft in Windward Isle Villa Key West, kun je gemakkelijk de Saint Mary Star of the Sea bereiken, die op wandelafstand van ongeveer 6 minuten ligt. Dit vakantiehuis bevindt zich op afstand van maar 350 meter van het Ernest Hemingway House en nodigt gasten uit om te ontspannen in een bubbelbad.
De villa is in de wijk Downtown Key West in Key West genesteld, binnen het bereik van het Aquarium van Key West. Windward Isle Villa is gesitueerd op circa 2 km van het Historisch staatspark Fort Zachary Taylor, terwijl Truman Avenue & Simonton Street busstation op wandelafstand van 5 minuten ervandaan is. Tot de nabijgelegen bezienswaardigheden behoort ook de Vuurtoren van Key West, die op 400 meter verderop ligt.
Gasten die in de gesitueerde in Key West Windward Isle Villa verblijven, kunnen gebruikmaken van de zelfvoorzienende voorzieningen, waaronder een koffie/theezetapparaat, een koelkast en een oven. New York Pasta Garden serveert Italiaanse gerechten en is op wandelafstand van nog geen 5 minuten gelegen. De dichtstbijzijnde luchthaven is Key West Internationaal, op 10 km van de accommodatie.