La Windward Isle Villa está a 6 minutos a pie del Key West Lighthouse and Keeper's Quarters Museum, y ofrece a sus huéspedes la posibilidad de relajarse en un jacuzzi.
Se encuentra en el barrio Duval, a dos pasos de la Calle Duval. La Pequeña Casa Blanca Harry S Truman se sitúa a tan solo 1 km. Situada a 750 metros de Conserv, esta villa se encuentran también a 950 metros de lugares de interés cultural como el punto más al sur.
Los huéspedes pueden disfrutar de servicios multimedia como Wi-Fi y televisión con múltiples canales, junto con climatizador para una estancia realmente cómoda. Los cuartos de baño disponen de inodoro separado, bañera y ducha, secador de pelo y toallas de baño.
Los huéspedes pueden utilizar la cocina, así como el servicio de tetera/cafetera para cocinar. La cocina también dispone de nevera y un horno. Los huéspedes pueden comer en el restaurante Orchid Bar, que está a tan solo 200 metros. El aeropuerto Internacional de Cayo Hueso está a 10 km de Windward Isle Villa, y la parada de autobús Simonton Street & Petronia Street está a tan solo 400 metros.